Unterschied zwischen stereospezifischen und stereoselektiven Reaktionen - Unterschied Zwischen

Unterschied zwischen stereospezifischen und stereoselektiven Reaktionen

Hauptunterschied - stereospezifische gegenüber stereoselektiven Reaktionen

Mit den Begriffen Stereospezifisch und Stereoselektiv werden chemische Reaktionen bezeichnet, an denen organische Verbindungen beteiligt sind, die Produkte mit unterschiedlichen Atomanordnungen bilden. Eine stereospezifische Reaktion ist eine Reaktion, bei der die Stereochemie des Reaktanten die Stereochemie des Produkts ohne weitere Option vollständig bestimmt. Eine stereoselektive Reaktion ist eine Reaktion, bei der die Wahl des Reaktionsweges möglich ist, das Produkt-Stereoisomer wird jedoch gebildet, weil sein Reaktionsweg günstiger ist als die anderen verfügbaren. Der Hauptunterschied zwischen stereospezifischen und stereoselektiven Reaktionen ist der Eine stereospezifische Reaktion ergibt ein spezifisches Produkt, während eine stereoselektive Reaktion mehrere Produkte ergibt.

Wichtige Bereiche

1. Was sind stereospezifische Reaktionen?
- Definition, Erklärung mit Beispielen
2. Was sind stereoselektive Reaktionen?
- Definition, Faktoren, die die endgültige Produktbildung beeinflussen
3. Was ist der Unterschied zwischen stereospezifischen und stereoselektiven Reaktionen?
- Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Diastereoselektive Reaktion, Enantioselektive Reaktion, Stereochemie, Stereoisomer, Stereoselektive Reaktionen, Stereospezifische Reaktionen, Sterischer Effekt


Was sind stereospezifische Reaktionen?

Eine stereospezifische Reaktion ist eine Reaktion, bei der die Stereochemie des Reaktanten die Stereochemie des Produkts ohne weitere Option vollständig bestimmt. Daher gibt eine stereospezifische Reaktion das von einem bestimmten Reaktanten gegebene Endprodukt an. Aus einem stereoisomerenreinen Reaktanten ergibt eine stereospezifische Reaktion 100% eines spezifischen Isomers. Betrachten wir ein Beispiel, um dieses Konzept zu verstehen.


Abbildung 1: Stereospezifische Carbenaddition an ein Olefin

Das Bild oben zeigt eine stereospezifische Dibromcarben-Addition an ein Olefin. Olefine sind Alkene. Diese Reaktion ist stereospezifisch, da die Geometrie des Alkens im Produkt erhalten bleibt. Cis-Reaktant gibt die cis-2,3-Dimethyl-1,1-dibromcyclopropan während trans-Reaktant ergibt trans Cyclopropan. Dies sind stereospezifische Additionsreaktionen.

Was sind stereoselektive Reaktionen?

Eine stereoselektive Reaktion ist eine Reaktion, bei der die Wahl des Reaktionsweges möglich ist, das Produkt-Stereoisomer jedoch gebildet wird, da sein Reaktionsweg günstiger ist als die anderen verfügbaren. Die Reaktanten bei diesen Reaktionen ergeben ungleiche Stereoisomerengemische als Endprodukte.

Die Selektivität des Reaktionspfads hängt von den Unterschieden der sterischen Wirkungen (Vorhandensein sperriger Gruppen führt zu sterischer Hinderung) und elektronischen Effekten ab. Diese Effekte führen zur Bildung verschiedener Produkte. Es gibt zwei Arten von stereoselektiven Reaktionen: die enantioselektive Reaktion und die diastereoselektive Reaktion. Enantioselektive Reaktionen sind Reaktionen, die Enantiomere bilden. Diastereoselektive Reaktionen sind Reaktionen, die Diastereomere bilden. Um das Konzept der Stereoselektivität zu verstehen, betrachten wir ein Beispiel.


Abbildung 2: Stereoselektive Dehalogenierung

Dehalogenierung ist die Entfernung eines Halogenatoms. Das obige Bild zeigt eine Reaktion der Dehalogenierung, die als stereoselektive Reaktion stattfindet. Es gibt mehrere Produkte. Das trans-Isomer ist jedoch zu etwa 60% gegeben, da es die geringsten sterischen und elektronischen Effekte aufweist.

Unterschied zwischen stereospezifischen und stereoselektiven Reaktionen

Definition

Stereospezifische Reaktionen: Eine stereospezifische Reaktion ist eine Reaktion, bei der die Stereochemie des Reaktanten die Stereochemie des Produkts ohne weitere Option vollständig bestimmt.

Stereoselektiv Reaktionen: Eine stereoselektive Reaktion ist eine Reaktion, bei der die Wahl des Reaktionsweges möglich ist, das Produkt-Stereoisomer wird jedoch gebildet, weil sein Reaktionsweg günstiger ist als die anderen verfügbaren.

Anzahl der Produkte

Stereospezifische Reaktionen: Eine stereospezifische Reaktion ergibt ein spezifisches Produkt aus einem bestimmten Reaktionspartner.

Stereoselektive Reaktionen: Eine stereoselektive Reaktion kann zu mehreren Produkten führen.

Auswirkungen

Stereospezifische Reaktionen: Das Endprodukt einer stereospezifischen Reaktion hängt von der Stereochemie des Reaktanten ab.

Stereoselektive Reaktionen: Die Selektivität des Reaktionspfads hängt von den Unterschieden der sterischen Wirkungen (Vorhandensein sperriger Gruppen führt zu sterischer Hinderung) und elektronischen Effekten ab.

Fazit

Stereospezifische und stereoselektive Reaktionen sind zwei Arten von Reaktionen, die in der organischen Chemie gefunden werden können. Der Hauptunterschied zwischen stereospezifischen und stereoselektiven Reaktionen besteht darin, dass eine stereospezifische Reaktion ein spezifisches Produkt ergibt, während eine stereoselektive Reaktion mehrere Produkte ergibt.

Referenz:

1. "Stereospezifität". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 13. Januar 2018,