Unterschied zwischen SN1- und SN2-Reaktionen - Unterschied Zwischen

Unterschied zwischen SN1- und SN2-Reaktionen

Hauptunterschied - SN1 gegen SN2 Reaktionen

SN1 und SN2 sind zwei verschiedene Arten von nucleophilen Substitutionsreaktionen in der organischen Chemie. Aber sN1 steht für unimolekulare Reaktionen, wobei die Reaktionsrate ausgedrückt werden kann durch: rate = K [R-LG]. Im Gegensatz zu SN1, SN2 steht für bimolekulare Reaktionen, und die Reaktionsgeschwindigkeit kann ausgedrückt werden durch: Rate = K ’[R-LG] [Nu]. In Ergänzung, SN1 Weg ist ein mehrstufiger Prozess und SN2 Weg ist ein einstufiger Prozess. Dies ist das Hauptunterschied zwischen SN1 und SN2 Reaktionen.

Was ist sN1 Reaktion

SN1 zeigt die unimolekularen nucleophilen Substitutionsreaktionen in der organischen Chemie.Ihr geschwindigkeitsbestimmender Schritt des Mechanismus hängt von der Zersetzung einer einzelnen Molekülart ab. So dass die Rate eines SNEine Reaktion kann durch Geschwindigkeit = K [R-LG] ausgedrückt werden. Darüber hinaus ist SN1 ist eine mehrstufige Reaktion, die während der Reaktion einen Zwischenzustand und mehrere Übergangszustände bildet. Dieses Zwischenprodukt ist ein stabileres Carbokation, und die Reaktivität des Moleküls hängt von der R-Gruppe ab. Die folgende Abbildung zeigt den Mechanismus eines SN1 Reaktion.


Im ersten Schritt bildet der Verlust der Abgangsgruppe (LG) eine stabilere Carbokation. Dies ist der langsamste Schritt oder der ratenbestimmende Schritt des Mechanismus. Anschließend greift das Nukleophil rasch den elektrophilen Kohlenstoff an und bildet eine neue Bindung. Das Energieprofildiagramm von SNEine unten angegebene Reaktion drückt die Änderung der Energie mit den Reaktionskoordinaten aus.

Außerdem ist die Rate eines SN1 Reaktion hängt von der Alkylseitenkette mit der Abgangsgruppe ab. Die Reaktivität von R-Gruppen kann wie folgt angeordnet werden.

Reaktivitätsreihenfolge: (CH3)3C-> (CH3)2CH → CH3CH2-> CH3

In einem SNIn einer Reaktion ist der geschwindigkeitsbestimmende Schritt der Verlust der Abgangsgruppe, um das intermediäre Carbokation zu bilden. Unter den primären, sekundären und tertiären ist das tertiäre Carbokation sehr stabil und leichter zu bilden. Daher erhöhen Verbindungen mit einer tertiären R-Gruppe die S-RateN1 Reaktion. In ähnlicher Weise beeinflusst die Art der Abgangsgruppe die Rate von S.N1 Reaktion, denn je besser, desto schneller das SN1 Reaktion. Aber die Natur des Nucleophils ist in einem S unwichtigN1 Reaktion, da das Nukleophil nicht in den geschwindigkeitsbestimmenden Schritt involviert ist.

Was ist sN2 Reaktion

SN2 gibt die bimolekularen nucleophilen Substitutionsreaktionen in der organischen Chemie an. Bei diesem Mechanismus erfolgen die Trennung der Abgangsgruppe und die Bildung einer neuen Bindung synchron. Daher umfassen zwei molekulare Spezies den geschwindigkeitsbestimmenden Schritt, und dies führt zu der Bezeichnung bimolekulare nucleophile Substitutionsreaktion oder SN2. Die Geschwindigkeit der SN2-Reaktion kann ausgedrückt werden als Rate = K [R-LG] [Nu]. In der anorganischen Chemie wird diese Reaktion auch als "assoziative Substitution" oder "Austauschmechanismus" bezeichnet. Die folgende Abbildung veranschaulicht den Mechanismus von SN2 Reaktion.


Hier greift das Nukleophil die entgegengesetzte Richtung der Abgangsgruppe an. Somit ist SNEine Reaktion führt immer zu einer Inversion der Stereochemie. Diese Reaktion funktioniert am besten mit Methylhalogeniden und primären Halogeniden, da sperrige Alkylgruppen den Rückseitenangriff des Nukleophils blockieren. Außerdem beeinflussen sowohl die Stabilität der Abgangsgruppe als Anion als auch die Stärke ihrer Bindung an das Kohlenstoffatom die Reaktionsgeschwindigkeit.

Die folgenden Abbildungen zeigen das Energieprofildiagramm von SN1 und SN2 Reaktionen.


Unterschied zwischen SN1 und SN2 Reaktionen

Ratengesetz

SN1 Reaktion: SN1 Die Reaktion ist unimolekular und eine Reaktion erster Ordnung. Das Substrat beeinflusst also die Reaktionsgeschwindigkeit.

SN2 Reaktion: SN2 Die Reaktion ist bimolekular oder eine Reaktion zweiter Ordnung. Sowohl Substrat als auch Nucleophil beeinflussen also die Reaktionsgeschwindigkeit.

Bewerten Sie den Ausdruck

SN1 Reaktion: Dies wird ausgedrückt als Rate = K [R-LG]

SN2 Reaktion: Dies wird ausgedrückt als Rate = K ’[R-LG] [Nu]

Anzahl der Reaktionsschritte

SN1 Reaktion:SN1 Die Reaktion hat nur einen Schritt.

SN2 Reaktion: SN2 Die Reaktion besteht aus 2 Schritten.

Carbokationsbildung

SN1 Reaktion:Während der Reaktion bildet sich ein stabiler Carbokation.

SN2 Reaktion:Ein Carbokation bildet sich während der Reaktion nicht, da die Trennung der Abgangsgruppe und die Bildung einer neuen Bindung gleichzeitig erfolgen.

Zwischenstaaten

SN1 Reaktion: Dies hat im Allgemeinen zwei Zwischenzustände.

SN2 Reaktion: Dieser hat im Allgemeinen einen Zwischenzustand.

Schlüsselfaktor der Reaktion / Große Barriere

SN1 Reaktion: Die Carbokationsstabilität ist der Schlüsselfaktor der Reaktion.

SN2 Reaktion:Sterische Hinderung ist der Schlüsselfaktor der Reaktion.

Reaktivitätsreihenfolge basierend auf der Gruppe –R

SN1 Reaktion: IIIry> IIry>> ichry

SN2 Reaktion: ichry> IIry>> IIIry

Anforderungen an Nucleophil zur Durchführung der Reaktion

SN1 Reaktion: Es ist ein schwaches oder neutrales Nukleophil erforderlich.

SN2 Reaktion: Ein starkes Nucleophil ist erforderlich.

Reaktion günstige Lösungsmittel

SN1 Reaktion: Polares Proton wie Alkohol ist ein günstiges Lösungsmittel.

SN2 Reaktion: Polare Aprotika wie DMSO und Aceton sind günstige Lösungsmittel.

Stereochemie

SN1 Reaktion: Das Produkt kann eine racemische Mischung sein, da es zu Stereochemie-Retention oder Inversion kommen kann.

SN2 Reaktion:Die Inversion der Stereochemie geschieht ständig.


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"Lösungsmitteleffekte bei SN1- und SN2-Reaktionen" von Chem540f09grp12 - Eigene Arbeit (Public Domain) über