Unterschied zwischen Carbokation und Carbanion - Unterschied Zwischen

Unterschied zwischen Carbokation und Carbanion

Hauptunterschied - Carbocation gegen Carbanion

Carbokation und Carbanion sind zwei Begriffe, die in der organischen Chemie häufig verwendet werden. Dies sind organische chemische Spezies, die eine elektrische Ladung an einem Kohlenstoffatom tragen. Carbokationen und Carbanionen werden häufig als Zwischenprodukte einiger Reaktionen gefunden. Der Hauptunterschied zwischen Carbokation und Carbanion ist das Carbokation enthält ein Kohlenstoffatom mit einer positiven Ladung, wohingegen Carbanion ein Kohlenstoffatom mit einer negativen Ladung enthält.

Wichtige Bereiche

1. Was ist Carbocation?
      - Definition, Typen, Bildung, Reaktionen mit Beispielen
2. Was ist Carbanion?
      - Definition, Typen, Bildung, Reaktionen mit Beispielen
3. Was ist der Unterschied zwischen Carbokation und Carbanion?
      - Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Carbokation, Carbanion, elektrophile Addition, Zwischenprodukte, Methylcarbanion, Methylcarbokation, nukleophile Addition, Primärcarbanion, Primärcarbokation, Sekundärcarbanion, Sekundärcarbokation, Tertiäre Carbanion, tertiäre Carbokation,

Trigonal Planar, Pyramidal


Was ist Carbocation?

Der Begriff Carbokation kann als ein Ion definiert werden, das ein positiv geladenes Kohlenstoffatom enthält. Carbokation bezieht sich auf das gesamte Molekül, nicht nur auf das positiv geladene Kohlenstoffatom. Ein Carbokation kann eine oder mehrere positive Ladungen aufweisen. Diese Carbokationen sind im Allgemeinen instabil, da die p-Orbitale des Kohlenstoffatoms aufgrund von Elektronenverlust frei sind. Daher sind Carbokationen sehr oft reaktiv. Dies begünstigt die Reaktion zwischen einem Carbokation und einem Nucleophil. Carbokationen sind aufgrund unvollständiger Elektronenpaarung paramagnetisch. Typischerweise zeigen Carbokationen sp2 Hybridisierung. Dies liegt daran, dass ein Kohlenstoffatom mit einer positiven Ladung nur drei Bindungen um sich haben kann. Die Geometrie um diesen Kohlenstoff ist trigonal planar.

Im Allgemeinen werden Carbokationen entsprechend der Anzahl der Kohlenstoffatome, an die das positiv geladene Kohlenstoffatom gebunden ist, in vier Gruppen unterteilt.

Arten der Carbokation

Methylcarbokation

Diese Carbokationen enthalten ein positiv geladenes Kohlenstoffatom, das nicht an andere Kohlenstoffatome gebunden ist.


Abbildung 01: Methylkarbokation

Primäre Carbokation

Hier ist das positiv geladene Kohlenstoffatom im Carbokation durch eine kovalente Bindung mit einem anderen Kohlenstoffatom verbunden. Diese Art von Carbokationen ist stabiler als Methylcarbokationen, aber weniger stabil als andere Carbokationen.


Abbildung 02: Primäre Carbokation Hier ist eine -HH3-Gruppe an das positiv geladene Kohlenstoffatom gebunden.

Sekundäre Carbokation

Das positiv geladene Kohlenstoffatom ist an zwei andere Kohlenstoffatome gebunden. Diese Carbokationen sind stabiler als primäre Carbokationen.


Abbildung 03: Eine sekundäre Carbokation. Hier ist das positiv geladene Kohlenstoffatom an zwei andere Kohlenstoffatome gebunden. Diese zwei Kohlenstoffatome sind in roten Kreisen dargestellt.

Tertiäre Carbokation

Das positiv geladene Kohlenstoffatom ist an drei andere Kohlenstoffatome gebunden. Diese Form ist sehr stabil.


Abbildung 04: Tertiäre Carbokation

Bildung einer Karbonatisierung

Die Bindung zwischen einer Abgangsgruppe und einem Kohlenstoffatom aufbrechen

Wenn das organische Molekül eine gute Abgangsgruppe hat, kann es durch Ionisierung das Molekül verlassen. Diese Ionisierung gibt der Abgangsgruppe das Bindungselektronenpaar, was zu einer positiven Ladung am Kohlenstoffatom führt.


Elektrophile Addition

Ein Elektrophil kann eine Pi-Bindung angreifen und eine kovalente Bindung mit einem der Vinylkohlenstoffatome eingehen. Dies führt dazu, dass das andere Vinylkohlenstoffatom aufgrund des Fehlens von Elektronen eine positive Ladung erhält.


Abbildung 06: Elektrophile Addition von „X“

Aufgrund der hohen Reaktivität von Carbokationen gehen sie sehr leicht chemische Reaktionen ein.

Reaktionen von Carbokationen

Nucleophile Addition

Ein Nukleophil ist eine an Elektronen reiche chemische Spezies. Es kann Elektronen an das positiv geladene Kohlenstoffatom des Carbokations abgeben, indem es eine kovalente Bindung mit dem Kohlenstoffatom eingeht.


Abbildung 07: Die Elektronenpaare des Sauerstoffatoms in H2O können einem Carbokation zugeführt werden

Umlagerung

Das Carbokation kann umgeordnet werden, wobei ein stabiler Carbokation gebildet wird, der sich von dem bestehenden Carbokation unterscheidet, indem die Bindungselektronen mit benachbarten Bindungen ausgetauscht werden.


Abbildung 08: Umlagerung von Carbokationen

Das obige Bild zeigt die Umlagerung eines Carbokations. Dort wird die positive Ladung von einem Kohlenstoffatom zum anderen verschoben. Die neue Struktur ist jedoch stabil, da es sich um ein sekundäres Carbokation handelt. Anfangsion war ein primärer Carbokation.

Was ist Carbanion?

Ein Carbanion ist ein Ion, das ein negativ geladenes Kohlenstoffatom enthält. Im Gegensatz zu einem Carbokation ist ein Kohlenstoffatom, das die negative Ladung trägt, sp3 hybridisiert und die Geometrie ist pyramidal (außer für Benzylcarbanion). Die äußersten Orbitale des Kohlenstoffatoms gehorchen der Oktettregel mit acht Elektronen. Ein Carbanion wirkt fast immer als Nukleophil. Daher kann es mit Elektrophilen reagieren. Carbanionen sind aufgrund der Vollendung der Elektronenpaarung diamagnetisch.

Verschiedene Arten von Carbanionen

Methylcarbanion

Das negativ geladene Kohlenstoffatom ist an kein anderes Kohlenstoffatom gebunden.


Abbildung 09: Das Methylcarbanion

Primäres Carbanion

Hier ist das negativ geladene Kohlenstoffatom im Carbanion über eine kovalente Bindung mit einem anderen Kohlenstoffatom verbunden.


Abbildung 10: Ein primäres Carbanion

Sekundäre Carbanion

Das negativ geladene Kohlenstoffatom ist an zwei andere Kohlenstoffatome gebunden.


Abbildung 11: Ein sekundäres Carbanion

Tertiär Carbanion

Das negativ geladene Kohlenstoffatom ist an drei andere Kohlenstoffatome gebunden.


Abbildung 12: Tertiär-Carbanion

Ein Carbanion wird gebildet, wenn eine Gruppe oder ein Atom die Bindungselektronen verlässt.


Abbildung 13: Das H-Atom tritt als Proton aus und gibt dem Kohlenstoffatom das Bindungselektronenpaar

Carbanionen durchlaufen hauptsächlich elektrophile Additionsreaktionen, da sie als Nucleophile wirken können. Daher reagieren sie mit Elektrophilen.

Hauptreaktionen von Carbanionen

Additionsreaktionen


Abbildung 14: In Benzylcarbanion wird das negativ geladene Kohlenstoffatom sp2-hybridisiert und hat eine planare Geometrie. (Dies ist eine Ausnahme wie oben erwähnt)

Umlagerung


Abbildung 15: Die Resonanzstrukturen von Carbanionen

Die Struktur von Carbanionen kann geändert werden, um die stabilste Struktur zu erhalten. Dort können die Bindungselektronenpaare verschoben werden. Dadurch wird das Carbanion zu einem normalen Ion, nicht zu einem Carbanion.

Unterschied zwischen Carbokation und Carbanion

Definition

Carbokation: Carbokation ist ein Ion, das ein positiv geladenes Kohlenstoffatom enthält.

Carbanion:Carbanion ist ein Ion, das ein negativ geladenes Kohlenstoffatom enthält.

Hybridisierung

Carbokation:Das Kohlenstoffatom, das die positive Ladung trägt, ist sp2 in Carbocation hybridisiert.

Carbanion:Das Kohlenstoffatom, das die negative Ladung trägt, ist sp3 in Carbanion hybridisiert.

Geometrie

Carbokation: Die Geometrie des Kohlenstoffatoms ist bei Carbocation trigonal planar.

Carbanion: Die Geometrie des Kohlenstoffatoms ist in Carbanion pyramidenförmig.

Magnetische Eigenschaften

Carbokation: Die Carbokation ist paramagnetisch.

Carbanion: Carbanion ist diamagnetisch.

Reaktionen

Carbokation: Carbokation wirkt als Elektrophil in chemischen Reaktionen.

Carbanion: Carbanion fungiert als Nukleophil bei chemischen Reaktionen.

Fazit

Carbokation und Carbanion beziehen sich auf organische chemische Spezies, die eine elektrische Ladung an einem Kohlenstoffatom tragen. Der Hauptunterschied zwischen Carbokation und Carbanion besteht darin, dass Carbokation ein Kohlenstoffatom enthält, das eine positive Ladung trägt, wohingegen Carbanion ein Kohlenstoffatom enthält, das eine negative Ladung trägt.

Verweise:

1.Arawall, Ravin "Carbanionen (Struktur, Stabilität, Bildung)." CHEMIE. Ravin agrawal, 25. November 2016. Web.