Unterschied zwischen Alkaloid und Glykosid - Unterschied Zwischen

Unterschied zwischen Alkaloid und Glykosid

Hauptunterschied - Alkaloid vs. Glykosid

Alkaloide sind natürlich vorkommende, stickstoffhaltige organische Verbindungen, die basisch sind. Diese Verbindungen haben eine breite Palette von biologischen Aktivitäten und physiologischen Wirkungen bei Mensch und Tier. Pflanzen sind die ältesten bekannten Alkaloidquellen. Glykoside sind natürlich vorkommende Substanzen, bei denen ein Zucker über eine glycosidische Bindung an eine andere funktionelle Gruppe gebunden ist. Die glycosidische Bindung, die diese beiden Komponenten verbindet, erfolgt üblicherweise durch Sauerstoff (O), Schwefel (S) oder ein Stickstoffatom (N). Der Hauptunterschied zwischen Alkaloid und Glykosid ist das Alkaloide reagieren mit Säuren unter Bildung eines Salzes, während Glykoside keine Reaktion mit Säuren zeigen.

Wichtige Bereiche

1. Was ist Alkaloid?
- Definition, Vorkommen, Eigenschaften
2. Was ist Glykosid?
- Definition, Komponenten, Vorkommen
3. Was ist der Unterschied zwischen Alkaloid und Glykosid?
- Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Alkaloide, Amphotere, Glykoside, Glykosidbindung, Stickstoff, Zucker


Was ist Alkaloid?

Ein Alkaloid ist eine Klasse von stickstoffhaltigen organischen Verbindungen pflanzlichen Ursprungs, die auf den Menschen ausgeprägte physiologische Wirkungen haben. Alkaloide bestehen hauptsächlich aus Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Stickstoffatomen, manchmal zusammen mit Sauerstoff und Schwefel. Die meisten Alkaloide enthalten Sauerstoff.

Sauerstoffhaltige Alkaloide sind normalerweise farblose Kristalle. Sauerstofffreie Alkaloide sind jedoch normalerweise flüchtige, farblose Flüssigkeiten, die sehr ölig sind. (Es gibt aber auch einige farbige Alkaloide (Ex: Berberine). Die meisten Alkaloide sind schwach basische Verbindungen. Es gibt jedoch auch einige Amphotere-Alkaloide (Ex: Theophyllin). Da Alkaloide organische Verbindungen sind, lösen sie sich schlecht in Wasser, sind aber sehr löslich in organischen Lösungsmitteln.

Die meisten Alkaloide haben einen bitteren Geschmack. Manchmal können diese Verbindungen bei Einnahme giftig sein. Alkaloide kommen hauptsächlich in Pflanzen vor und sind bei einigen Blütenpflanzen üblich. Das erste einzelne Alkaloid wurde vom Schlafmohn erhalten. Dieses Alkaloid war Morphin. Alkaloide sind in pflanzlichen Geweben als wasserlösliche Salze organischer Säuren, Ester oder in Kombination mit Tanninen oder Zuckern und nicht als freie Basen vorhanden.


Abbildung 1: Schlafmohn

Alkaloide haben eine Vielzahl chemischer Strukturen. Jedes Alkaloid enthält jedoch mindestens ein Stickstoffatom, das in Aminform vorliegt. Dies bedeutet, dass die chemische Struktur von Alkaloiden der von Ammoniak ähnelt, deren Wasserstoffatome durch Kohlenwasserstoffgruppen ersetzt sind.

Die in den Alkaloiden vorhandenen Stickstoffatome bewirken die Basizität der Alkaloide. Daher unterliegen diese Verbindungen Säure-Base-Reaktionen. Ähnlich wie Alkaliverbindungen können Alkaloide mit Säuren unter Bildung von Salzen reagieren. Die meisten Alkaloide haben Ringstrukturen. Diese Ringstrukturen enthalten Stickstoffatome.

Was ist Glykosid?

Glykoside sind natürlich vorkommende Substanzen, die aus einem Zucker bestehen, der über eine glycosidische Bindung mit einer anderen funktionellen Gruppe verbunden ist. Die glycosidische Bindung, die diese beiden Komponenten verbindet, erfolgt üblicherweise durch Sauerstoff (O), Schwefel (S) oder ein Stickstoffatom (N). Zum Beispiel ist ein Glycosid mit einer schwefelhaltigen glycosidischen Bindung als Thioglycosid bekannt und ein Glycosid mit einer stickstoffhaltigen glycosidischen Bindung ist als Glycosamin bekannt.


Abbildung 2: Bildung von glykosidischen Bindungen

Die meisten Glykoside sind in Pflanzen als Pigmente in Blumen und Früchten zu finden (Beispiel: Anthocyanin). Viele Pflanzen verwenden inaktive Formen von Glykosiden zur Lagerung von Chemikalien. Diese inaktiven Formen können durch Enzymhydrolyse aktiviert werden. Diese Enzymhydrolysereaktionen können den Zuckerteil aus dem Glykosid aufbrechen und die andere Komponente reaktiv machen.

Unterschied zwischen Alkaloid und Glykosid

Definition

Alkaloid: Ein Alkaloid ist eine Klasse von stickstoffhaltigen organischen Verbindungen pflanzlichen Ursprungs, die auf den Menschen ausgeprägte physiologische Wirkungen haben.

Glykosid: Glykoside sind natürlich vorkommende Substanzen, die aus einem Zucker bestehen, der über eine glycosidische Bindung mit einer anderen funktionellen Gruppe verbunden ist.

Anwesenheit von Stickstoff

Alkaloid: Alkaloide bestehen im Wesentlichen aus Stickstoffatomen.

Glykosid: Glykoside können Stickstoffatome enthalten oder nicht.

Auftreten

Alkaloid: Alkaloide kommen hauptsächlich in Pflanzen vor und sind bei einigen Blütenpflanzen üblich.

Glykosid: Die meisten Glykoside sind in Pflanzen als Pigmente in Blumen und Früchten zu finden.

Natur

Alkaloid: Alkaloide sind basische stickstoffhaltige Verbindungen.

Glykosid: Glykoside sind Kondensationsprodukte eines Zuckeranteils und eines Nichtzuckeranteils.

Reaktion mit Säuren

Alkaloid: Alkaloide reagieren mit Säuren unter Bildung eines Salzes.

Glykosid: Glykoside reagieren nicht mit Säuren.

Löslichkeit

Alkaloid: Alkaloide sind in Wasser schwer löslich und in organischen Lösungsmitteln gut löslich.

Glykosid: Die Löslichkeit von Glykosiden hängt von dem im Glykosid vorhandenen Zucker ab.

Fazit

Alkaloide und Glykoside sind chemische Bestandteile, die in Pflanzen vorkommen können. Alkaloid enthält im Wesentlichen Stickstoffatome sowie Kohlenstoff und Wasserstoff. Glykoside können Stickstoff enthalten oder nicht. Der Hauptunterschied zwischen Alkaloid und Glycosid besteht darin, dass Alkaloide mit Säuren unter Bildung eines Salzes reagieren, während Glycoside keine Reaktion mit Säuren zeigen.

Referenz:

1. „Glykosid“. Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 15. Dezember 2014